Şehrin adı, XII. Yüzyıldan XIII. Yüzyıla kadar bu bölgeye yerleşen Kumanlar’dan(Kıpçak Türkleri)gelir.
Kıpçaklar’ın batı kolunu oluşturan Kumanlar deşt-i kıpçak bölgesi moğol istilasına uğrayınca kıpçak boyları’nın bir kısmı avrupa’ya doğru göçe başlarlar, işte avrupa’ya göç eden bu kıpçak boyları kumanlar olarak tanımlanır. Kumanova onların şehridir.
Kumanova Osmanlı öncesi de Rumeli’nin Türk izlerine rastlanacak şehirdir.
Vardar nehrine karışan Kriva suyunun küçük bir kolu üzerinde, Üsküp’ün kuzeydoğusunda 35 km. uzunluğundaki bir vadinin ortasına kurulmuş olan Kumanova Makedonya’nın büyükçe şehirlerinden biridir.
Şehir ve çevre köylerdeki Arnavut, Roman, Sırp ve Türk azınlık Makedonya’nın müstesna çok kültürlü karışımını temsil eder.
Kumanova’nın bir kasaba haline gelişi, XVI. Yüzyıl başlarında Tatar Sinan Bey tarafından kubbeli büyük bir camiinin inşa edilmesiyle gerçekleştiği söylenmektedir.
Üsküp’le arasında, kuzeyde Kumanova’nın yakınından Sırbistan sınırını geçen 40 kilometrelik otoyol uzanır. Kumanova’ya Üsküp’ten Sırbistan’a devam eden trenle de ulaşılır.
Kumanovo’dan Kriva Palanka ve daha sonra Bulgaristan sınırına giden E-871 de bir diğer önemli yoldur.
